Καισαριανή, π. 1915-1920
Τα πρώτα έργα του Iωάννη Οικονόμου φέρουν έντονα τη σφραγίδα της μαθητείας του κοντά στο Νικηφόρο Λύτρα, στη Σχολή Καλών Τεχνών της Αθήνας. Μέσα στο πλαίσιο του ακαδημαϊκού ρεαλισμού, απεικόνισε με αρμονικές συνθέσεις και ισορροπημένα ζεστά χρώματα, σκηνές της καθημερινότητας όπου κυριαρχεί το ηθογραφικό στοιχείο. Γρήγορα όμως στράφηκε προς την τοπιογραφία, εισάγοντας στη ζωγραφική του μια περισσότερο ελεύθερη γραφή και πιο φωτεινή χρωματική κλίμακα, που τον εντάσσουν στο υπαιθριστικό κίνημα, το οποίο επικρατούσε στην Ελλάδα στις αρχές του 20ού αιώνα. Οι πολλές απόψεις από τα περίχωρα της Αθήνας που φιλοτέχνησε δεν είναι μόνο δείγματα της ελεύθερης αυτής ζωγραφικής αλλά κάποιες φορές και ζωντανές μαρτυρίες τοπογραφικής απεικόνισης κατά τη χρονική περίοδο της καταγραφής τους.
Η Καισαριανή πρέπει να φιλοτεχνήθηκε την τελευταία δεκαετία της ζωής του. Η τοπογραφία ελάχιστα βοηθάει στην αναγνώριση της περιοχής, την οποία μόνο ο τίτλος του έργου προσδιορίζει. Το ενδιαφέρον του καλλιτέχνη εστιάζεται στην απόδοση της φύσης με τρόπο χαρακτηριστικό για τους υπαιθριστές ζωγράφους της χώρας μας, με το βαθύ άνοιγμα της προοπτικής στο βάθος, τα ψηλά δέντρα στο πρώτο επίπεδο, το ανοιχτό χρώμα.