Στο λιμάνι του Πειραιά, 1937

Μαθητής του ζωγράφου Νικόλαου Λύτρα, συνέχισε τις σπουδές του στην Ακαδημία Καλών Τεχνών της Δρέσδης, με καθηγητές τον F. Dorsch στη ζωγραφική και τον R. Muller στη χαλκογραφία (1918-26) και σε ελεύθερες Ακαδημίες του Παρισιού 91926-27). Ταξίδεψε σε πολλές ευρωπαϊκές χώρες,  μελετώντας έργα σε μουσεία.

Ο Γιαννουκάκης επηρεάζεται από ρεαλιστικές, εξπρεσιονιστικές και κυβιστικές τάσεις τις οποίας αφομοιώνει δημιουργικά στα χαρακτικά του. Συνδυάζει με προσωπικό τρόπο μεθόδους της χαρακτικής και χρησιμοποιεί, πρώτος ίσως αυτός στην Ελλάδα, ιδιότυπα το χρώμα στη χαλκογραφία.

Στην περίοδο 1934-1940 ο Δημήτρης Γιαννουκάκης ασχολήθηκε ιδιαίτερα με τα θέματα των ψαράδων, του ψαρέματος και των λιμανιών. Τέτοια έργα εκτέθηκαν σε όλες τις ομαδικές εκθέσεις που συμμετείχε εκείνη την περίοδο. Οι αντανακλάσεις του νερού και οι όγκοι των καραβιών και των καϊκιών στο Λιμάνι του Πειραιά έγιναν η αφορμή να χαράξει μια οξυγραφία με αυστηρή δομή και ελάχιστες διαφυγές φωτός, αφού ο ίδιος επιλέγει να αφήσει μια γκρίζα τίντα ακόμα και στην επιφάνεια του ουρανού στο βάθος. Αντίθετα στο Μικρό ψαρά του 1940 αφήνει ελεύθερο το φόντο και επικεντρώνεται στο σχεδιασμό της παιδικής μορφής και στην πολύ χαρακτηριστική, σχεδόν μνημειακή κίνησή της. Μετά το 1950, όταν ο Γιαννουκάκης είχε πλέον διαμορφώσει την ιδιαίτερη προσωπική του γραφή, επανέρχεται στο θέμα και προσθέτει στοιχεία τοπίου στο φόντο, τα οποία έρχονται σε αντίθεση με το πολύ λεπτοδουλεμένη μορφή του αγοριού.α.